hmagnani existem diversos plugins com essa funcionalidade para vender cursos online; esse tipo de plugin chama-se LMS (Learning Management System - sistema de gestão de aprendizagem). Se pesquisar nos repositórios de plugins pelo termo lms irá encontrar várias opções boas, como o Tutor LMS, Learnpress, Sensei LMS. Todas essas opções são interessantes e gratuitas, mas com ferramentas/addons pagos que complementam as funcionalidades.
Qual escolher vai depender de diversos fatores. Também existe uma questão delicada que são as formas de pagamento. Todos eles usam as forma tradicionais que não são nacionais, mas que podem ser aplicados aqui no Brasil, como o Stipe por exemplo. Se tiver a necessidade de usar meios de pagamento como PagSeguro ou MercadoPago, então você deverá usar um addon para poder vender os cursos através do WooCommerce e adicionar o meio de pagamento pelo próprio WooCommerce.
O gerenciamento de vendas dos cursos é automático e a pessoa sempre só terá acesso aos cursos comprados. As video-aulas podem ser mantidas na hospedagem (o que não recomendo) ou então pode ser usado um serviço de streaming (o que é altamente indicado).
