Um tanto complicado essa situação porque se no checkout tiver, vamos supor, cinco produtos que não deveriam levar o campo extra e a pessoa adicionar um produto que deva levar, esse campo deverá ou não aparecer? Basear um campo de checkout de acordo com os produtos no carrinho pode ser algo bem complexo, mas vai depender muito das regras que você precisa.
Eu já vi vários plugins que adicionam campos extras no checkout, mas não lembro de ter visto uma configuração referente à uma categoria específica de produto.
